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Aprendiendo quimica organica Empty Aprendiendo quimica organica

el Vie Mayo 10 2013, 16:50
Hola a todos, voy a empezar a aprender por mi cuenta quimica organica y algunos amigos me han recomendado estos libros:

http://www.amazon.com/Organic-Chemistry-Edition-Leroy-Wade/dp/032159231X
http://www.amazon.com/Organic-Chemistry-Dummies-John-Moore/dp/0470178159
http://www.amazon.com/Schaums-Easy-Outline-Organic-Chemistry/dp/0070527180
http://www.amazon.com/Complete-Idiots-Guide-Organic-Chemistry/dp/1592577539

No tengo NI IDEA de quimica organica, ni de quimica. Nunca di quimica en el colegio dado que lo deje y no tengo ninguna titulacion academica.

Estudiare estos libros e ire traduciendo y sacando apuntes sobre ellos, si alguien se anima tambien puede hacerlo, un saludo.
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Aprendiendo quimica organica Empty Re: Aprendiendo quimica organica

el Vie Mayo 10 2013, 20:38
Apuntes sobre extracciones:
- Si se desea extraer un componente concreto de una mezcla, hay que realizar una extraccion.

- La diferencia entre extraccion y lavado, es que en el primer caso se extrae el compuesto del resto de componentes, y en el lavado, se deshacen los componentes no deseados, dejando solo el componente deseado.

- Para realizar este tipo de extraccion, se usa un Embudo de decantacion con los dos solventes, al que se desea colocar el compuesto deseado, y el solvente al que se desea dejar el resto de los compuestos.

- Se puede agitar o remover, para realizar la extraccion. La agitacion permite que la extraccion sea mas rapida, pero tambien genera presion en caso de que alguno de los solventes sea muy volatil, o libere o2. Para liberarse de la presion, se da la vuelta al embudo de decantacion y se abre la manecilla para permitir salir los gases. Se coloca el embudo en la posicion inicial y se vuelve a agitar. Se vuelve a girar bocaarriba y se libera algo mas de gas, y asi sucesivamente.

- Tras realizar uno de los dos procesos de extraccion, deberia haber dos capas. A veces, se forman tres capas. La capa superior, que contiene el solvente menos pesado (<1g/ml), la capa media, que es una mezcla de la capa superior y la capa inferior (~1g/ml) y la capa inferior (>1g/ml).

- Hay varias formas para solucionar una emulsion. Se puede simplemente esperar durante un par de horas, o remover la mezcla, o utilizar SAL DE MESA.

- Para saber que capa de solvente es la que esta arriba y la que esta abajo, se puede realizar un test de solubilidad. Se coge una muestra de una de las capas y se coloca en un tubo de ensayo que contenga algo de agua. A continuacion se observa el tubo. Si la solucion se vuelve turbulenta o se forma una capa abajo o arriba, entonces la muestra extraida pertenece a la capa organica.

- Nunca hay que deshacerse de ninguna de las capas, hasta que se este completamente seguro de que se ha extraido todo el compuesto deseado del resto.

- Para separar las capas, se destapona el embudo y se abre la manecilla para que la capa inferior caiga. Se cierra cuando la capa inferior se haya extraido.

- Se pueden hacer lavados a la capa que sigue en el embudo, si se echa mas solvente, se agita, y se vuelve a extraer la capa inferior.

Pasos completos para llevar a cabo la extraccion:


1º Seleccionar el solvente al cual soluble el compuesto que se quiere separar

2º Seleccionar un segundo solvente al cual no sea soluble el compuesto elegido


3º Utilizar la informacion acerca de las impurezas a la hora de seleccionar el solvente no soluble

4º El liquido de los lavados debe ser solamente del 10% al 50% del volumen de la solucion

5º Repetir los lavados 2 o 3 veces, para separar la mayor cantidad de impurezas posible

6º El h2o es soluble en la capa organica (superior) luego esta capa contendra algo de h2o. Una orma de reducir la cantidad de agua en la capa, es verter sulfato de magnesio de forma progresiva, hasta que la capa se vuelva blanquecina, y entonces filtrarla. Tambien se puede usar sal de mesa (cloruro de sodio). Realizarlo 3 veces.

- Se puede saltar este paso si se han utilizado solventes secos de antemano.

7º Dejar evaporar la capa organica


Apuntes sobre recristalizaciones:


- La recristalizacion es un metodo de purificacion poderoso. Se lleva a cabo en 5 pasos:

1º Elegir un disolvente

- Se debe elegir el solvente adecuado realizando un test de solubilidad con cada uno de los disolventes disponibles. Se coloca aproximadamente 20 ml del compuesto en cada uno de los disolventes y se observa cual ha disuelto mas componente.

Algunos componentes son insolubles en solventes cuando estos estan a temperatura ambiente, pero se vuelven solubles cuando el mismo solvente esta a alta temperatura.

se debe elegir aquel en el que el componente elegido NO ES soluble a temperatura ambiente, pero SI LO ES cuando el solvente se encuentra en el punto de ebullicion.


2º Disolver el componente en el disolvente
3º Decolorar y realizar una filtracion en caliente

- Si el compuesto tiene un color no esperado, entonces significa que hay una impureza soluble en el. Para solucionar ese problema, se debe introducir un poco de polvo de carbon, para que absorba el color. Es IMPORTANTE que la solucion este algo por debajo de la temperatura de ebullicion a la hora de añadir el carbon.

Despues, dejar en ebullicion la solucion durante 2 minutos.

- Si el compuesto tiene solidos no disueltos, se debe hacer una filtracion en caliente.

4º Enfriar/Cristalizar

Para finalmente crear cristales, se debe dejar enfriar a temperatura ambiente, tapando el recipiente con un papel para evitar que entren impurezas.

Contra mas tiempo lleve el proceso de enfriado, mayor seran los cristales, mayores y mas puros seran los cristales finales.


Una vez se han formado los cristales, colocar el recipiente en un baño de hielo por una hora



5º Recolectar y secar

Para recolectar los cristales, filtrarlos por un embudo y lavarlos con un solvente a temperatura cercana a 0 grados.

Apuntes de sublimaciones:

- La sublimacion puede usarse como tecnica de depuracion si las impurezas no se pueden sublimar.

El setup para sublimar se compone de:

- Una placa de calor
- Un recipiente con tapa
- Un baño de hielo encima de la tapa del recipiente

El concepto basico es llevar la impureza al punto de evaporacion para que se convierta en gas, y que ese gas suba hasta la fuente de frio y se cristalice.

Apuntes sobre lavado de material:

1 - Usar una solucion de jabon
2 - Aclarar con agua de grifo
3 - Aclarar con agua destilada
4 - Aclarar con un disolvente y dejar secar
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el Vie Mayo 10 2013, 20:53
¿Quieres hacer drogas? Yo tengo la retrosintesis de la mayoria de las drogas de abuso. Tambien de esteroides, pero en este caso no son sintesis rentables. Demasiados pasos y bajos rendimientos, además de un porrón de centros asimetricos. Mejor semisintesis, pero tendras que conseguir las materias primas, algunas complicadas de importar. Mirate el libro "Introduccion a la sintesis de farmacos" de la editorial sintesis.
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el Vie Mayo 10 2013, 20:55
El Wade lo tengo en castellano y en PDF, por si lo quieres tambien.
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el Vie Mayo 10 2013, 21:33
Jaja, no no tengo pensado hacer drogas Cool pero tenia esos apuntes por ahi y es lo primero que he pasado a limpio.

Si puedes pasarme el wade por privado te lo agradeceria.
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el Vie Mayo 10 2013, 22:08
Ya, eso dicen todos...

P.D Si. Dime de que forma puedo hacertelo llegar.
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el Vie Mayo 10 2013, 22:21
¿para qué quieres aprender eso, privilege? sólo se me ocurren cosas malas...
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el Vie Mayo 10 2013, 22:30
No se por que pero me es interesante. Estudie nutricion por mi cuenta y aplique esos conocimientos creando mis propias dietas para el gimnasio y etcetera, y de alguna forma esto es como el siguiente "nivel".

Estamos rodeados de quimica y no tenemos ni idea (en general). Bebemos calcio, tomamos proteina para el gimnasio.. es muy interesante saber estas cosas, el por que y el como funcionan.
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el Vie Mayo 10 2013, 23:54
El texto principal, ¿de dónde la has sacado? No es que sea incorrecto, pero tengo la impresión de que son descripciones un poco... "bastas", como si fuesen nivel 1º bachillerato o inferior. Por ejemplo:

- Lo de las densidades de los solventes: si yo tengo una extracción cloroformo-agua, la capa superior es agua, que es densidad 1 g/mL, la inferior es de mayor densidad, y la interfase es inexistente. De hecho, la interfase es inexistente en la gran mayoría de extracciones cotidianas, apareciendo de forma apreciable sólo en casos como que los solventes sean parcialmente miscibles o alguno de los solutos sea anfipático.

- Las emulsiones no siempre se "rompen" con sal de mesa. Además, no es conveniente añadir la sal sólida (obstrucciones en el embudo, puede actuar como nucleante para tu soluto y hacer que lo pierdas...), sino que se emplea "salmuera", que no es más que la disolución saturada de NaCl en agua.

- El compuesto que interesa extraer es soluble en ambas fases. Si fuese insoluble en una de ellas, precipitaría y no tendríamos que extraer. Lo que pasa es que es más soluble en una fase que en otra, normalmente basado en su polaridad.

- Se te olvidó (o se le olvidó a quien lo haya escrito) que para recristalizar, hace falta una camisa de reflujo, o si no, se perderá el disolvente por evaporación. La camisa mantiene una temperatura constante igual a la temperatura de ebullición del compuesto.

- En caso de que no se formen cristales (porque la mezcla se haya convertido en una solución supersaturada, que es un equilibrio inestable), se puede "rascar" el lateral del recipiente, introduciendo con energía repetidas veces una espátula, por ejemplo, para romper el equilibrio inestable y forzar la nucleación de los cristales.

Ay, qué tiempos aquéllos cuando yo hacía síntesis química. Me ofrezco para intentar solucionar todas las dudas que pueda.
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el Sáb Mayo 11 2013, 05:46
Como digo, no tengo nisiquiera nociones de quimica. El bachillerato para mi es algo lejano Cool Mi intencion es aprender quimica organica de 0. Me encantaria que estuvieses dispuesto a solucionar mis dudas.

Las referencias de los primeros apuntes: http://ocw.mit.edu/resources/res-5-0001-digital-lab-techniques-manual-spring-2007/
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el Sáb Mayo 11 2013, 17:44
Yo te recomendaría el Vollhardt, como libro de orientación. Lo que pasa que quizá sea demasiado denso para meterse de lleno en él de repente, aunque sus explicaciones de mecanismos de reacción son impecables, con dibujos a todo color para que se entienda bien. Es el libro que nos recomiendan en la universidad desde nuestro primer año de Química Orgánica, y se usa tanto que mucha gente opta por comprarlo en lugar de consultarlo constantemente en la biblioteca...
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el Dom Mayo 12 2013, 04:14
Muchas gracias, creo que voy a empezar por ese.
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el Mar Mayo 14 2013, 18:29
Al final el libro en castellano que consegui fue el Wade, y si es algo denso, tambien. Al fin y al cabo todo lo que no explique desde 0 es denso para mi :roll:

He estado aprendiendo de que se compone un atomo, la nomenclatura, los protones, neutrones y electrones, el hecho de que no se puede preveer donde se situa un electron, pero si se puede clasificar por capas la distancia desde el nucleo de un atomo para establecer unas probabilidades de aparacion, el hecho de que a mayor distancia del nucleo, menor volumen de electrones hay, pero mas energia tienen. Tambien que las propiedades quimicas dependen del numero de protones en el nucleo y electrones, y que ademas los electrones configuran la estructura molecular y sirven de union con otras moleculas.

Ahora mismo estoy viendo la distribucion de electrones en el orbital 2s, y el concepto de "nodo".

Estoy usando el Wade como referencia, y cuando algo me parece demasiado denso, busco explicaciones mas sencillas en google. Ahora mismo estoy aprendiendo a ritmo de 2 horas diarias, aunque quiza baje a 1 la siguiente semana.
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el Mar Mayo 14 2013, 19:15
¿Es la quinta edicion? Lo estaba pasando ahora mismo al ordenador (cambie de portatil recientemente).

En quimica organica esas nociones elementales son importantes para entender lo que esta pasando, pero en la practica todo se resume basicamente, a los conceptos de nucleofilos y electrofilos, con los diferentes tipos de reacciones.
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el Mar Mayo 14 2013, 20:36
Si, es justo la quinta edicion.

Mañana mirare esos conceptos de los que hablas, muchas gracias. Por cierto, si en algun punto me equivoco que nadie dude en corregirme.
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el Jue Mayo 16 2013, 14:29
Ayer termine la configuracion electronica y la estructura de Lewis, hoy intentare memorizar la tabla periodica con sus valencias y vere un poco los dobles y triples enlaces.
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el Jue Mayo 16 2013, 15:46
No te memorices la tabla periódica. Para eso existen las tablas periódicas, imprímete la de la wikipedia o la de webelements y listo!

Además, las valencias tradicionales y todo eso, sólo te sirve si te vas a dedicar a la inorgánica, y tampoco mucho, la verdad, porque, por ejemplo, del nitrógeno siempre se dijo "valencias: -3, 1, 3 y 5", y no es cierto, el nitrógeno puede tener cualquier valencia entre -3 y +5, incluso fraccionarias. En orgánica el concepto de valencia no se aplica, aunque sí es importante comprender el concepto de "grado de oxidación", que está relacionado pero es mucho más útil (alcanos/enos/inos < alcoholes < cetonas/aldehídos < ácidos y derivados < dióxido de carbono).
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el Jue Mayo 16 2013, 19:30
Muchas gracias, la verdad es que memorizarse la tabla y las valencias es un toston de cojones lol!

Echare un ojo especial al concepto de grado de oxidacion, y seguire adelante.
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